В статье рассматривается опыт применения самодеятельных организаций осужденных в исправительных учреждениях (ИУ), накопленный в отечественной пенитенциарной практике, который возможно использовать в современных условиях при организации воспитательной работы в сфере пенитенциарной пробации. Духовно-нравственное воспитание, физическое и профессиональное развитие осужденных, поддержание правопорядка и дисциплины в учреждениях уголовно-исполнительной системы (УИС), организация труда, полезное проведение свободного времени — это лишь некоторые примеры позитивного влияния самодеятельных организаций в ИУ. Целью исследования стало выявление и обоснование организационно-правовых и психолого-педагогических аспектов, использовавшихся самодеятельными организациями при исправлении осужденных, которые возможно адаптировать в современных условиях современной пенитенциарной пробации. Для достижения поставленной цели использовались естественно-научные методы анализа и синтеза, статистические данные, полученные в том числе эмпирическим путем. Учитывая процесс организации и функционирования пробации в Российской Федерации, наличие правовых новелл в условиях становления пенитенциарной пробации, рассмотрены такие формы воспитания осужденных, как клубная и кружковая работа. Результатом исследования явилось обобщение отечественного пенитенциарного опыта деятельности самодеятельных организаций ИУ, который мог бы использоваться в современных условиях развития УИС, найти отражение в ведомственных правовых актах.