В статье анализируется дробление бизнеса как одно из обстоятельств получения необоснованной налоговой выгоды. Работа написана с использованием общенаучных и частнонаучных методов познания: анализа и синтеза, системного подхода, сравнительно-правового и формально-юридического. В процессе исследования обосновывается, что для снижения рисков признания дробления бизнеса незаконным необходимы определение четкой, экономически обоснованной цели дробления; обеспечение независимости предприятий на уровне схем работы, ведения бухгалтерского учета, получения и распределения ресурсов; дробление бизнеса желательно направить на выход на новый рынок, расширение клиентской базы или оптимизацию основных фондов. Аргументируется, что среди характерных признаков дробления бизнеса как обстоятельства для получения необоснованной налоговой выгоды являются наличие единого контролирующего лица; дробление единого производственного процесса; отсутствие самостоятельности у подконтрольных лиц при принятии решений; использование общих ресурсов и наличие общих контрагентов; формальное распределение ресурсов или их безвозмездное предоставление. В работе обосновано, что дробление бизнеса может оцениваться (квалифицироваться) налоговыми органами как действия, направленные на получение необоснованной налоговой выгоды, а не само по себе всегда является таковым.