В статье анализируются положения федерального и ведомственного законодательства, регламентирующие вопросы прекращения применения исполнительной пробации. Проводится оценка обстоятельств, допускающих повторное применение исполнительной пробации в случае соблюдения ряда условий, выявленных в ходе анализа Федерального закона от 6 февраля 2023 г. № 10-ФЗ «О пробации в Российской Федерации» и Приказа Министерства юстиции Российской Федерации от 29 ноября 2023 г. № 350.