В статье исследована проблема возможности установления обязанности исчисления и уплаты страховых взносов для плательщиков налога на профессиональный доход. Автор анализирует правовые аспекты включения самозанятых в систему обязательного социального страхования в контексте различных его видов. При этом отмечаются как возможные риски от введения обязательности уплаты страховых взносов, так и предполагаемые с точки зрения государства, самого налогоплательщика и его контрагентов-организаций выгоды. В качестве вывода отмечается необходимость развития правового регулирования обложения самозанятых налогоплательщиков страховыми взносами, которая может быть реализована в виде налогового эксперимента.