В статье рассмотрены установленные российским трудовым законодательством требования к прохождению обязательных медицинских осмотров работниками некоторых категорий работодателей. Автор доказывает наличие законодательных дефектов, препятствующих однозначному определению круга лиц, подлежащих прохождению медицинских осмотров. Такими дефектами являются противоречия (антиномии) трудового и гражданского законодательства, порождающие логические противоречия в используемых юридических конструкциях, например, невозможность наличия у водопроводного сооружения как недвижимой вещи работников, и в целом правовая неопределенность статуса сторон трудовых отношений, возникающая вследствие размытости используемой законодателем терминологии, например, из-за невозможности определить, какие именно юридические лица следует относить к числу детских учреждений. По мнению автора, выявленные дефекты создают возможность неограниченного усмотрения в процессе правоприменения и связанные с этим риски для сторон трудовых отношений. Автором сформулированы предложения по совершенствованию российского законодательства.