На сегодняшний день общество и трудовое право проходят через значительную трансформацию. Данные перемены главным образом связаны с развитием современных технологий. В контексте цифровых преобразований все большее распространение получает такая нетипичная форма занятости, как дистанционный труд. По мере популяризации удаленного труда неизбежно возникает определенная специфика при расторжении трудового договора в целом и по собственному желанию в частности. В свою очередь, распространение электронного документооборота приводит к возникновению новых возможностей для злоупотребления правом как со стороны работника, так и со стороны работодателя. В статье автор анализирует некоторые практические проблемы, возникающие при расторжении трудового договора с дистанционным работником по собственному желанию, правоприменительную практику. Делается вывод о необходимости дополнить главу 49.1 Трудового кодекса РФ дополнительной статьей.