Внедрение цифровых технологий потребовало значительных изменений в трудовом законодательстве, ведь документ в правоотношениях, как правило, влечет юридические последствия, а электронный документ предоставляет новые возможности его сторонам. Поэтому в статье анализируются особенности правового регулирования электронного взаимодействия в сфере дистанционной занятости населения, а также современная судебная практика по спорным вопросам в исследуемой сфере. При этом предпринимаются попытки сделать авторские предложения по возможной корректировке действующего законодательства.