В работе рассмотрены актуальные вопросы, возникающие при заключении с самозанятыми гражданско-правовых договоров и переквалификации их в трудовые договоры. Сегодня самозанятые потенциально находятся в зоне риска и нуждаются в дополнительной правовой защите. С целью уменьшения подобных судебных споров вносятся предложения по совершенствованию отечественного законодательства с учетом положительного опыта зарубежных стран.