В статье рассматриваются актуальные проблемы и перспективные направления развития налогового регулирования деятельности самозанятых граждан в Российской Федерации. Анализируется правовой статус самозанятых лиц, особенности применения специального налогового режима «Налог на профессиональный доход», а также сложности взаимодействия самозанятых с другими участниками экономических отношений. Выявлены пробелы в действующем правовом регулировании, сдерживающие развитие института самозанятости, и сформулированы конкретные предложения по их устранению. Отдельное внимание уделено вопросам адаптации отраслевого законодательства и расширения мер государственной поддержки, что способно повысить эффективность правового регулирования и стимулировать рост данного сегмента экономики.