Данная статья посвящена комплексу теоретических и практических проблем, связанных с прекращением трудового договора по соглашению сторон. Определено, что значительная часть из них связана со сложностью установления добровольности волеизъявления работника и излишней лаконичностью соответствующего законодательства и судебной практики. В этой связи представляется весьма интересной новая судебная практика по данной категории дел за 2025 — начало 2026 г. Так, Верховный Суд РФ ввел, по сути, новый критерий законности такого соглашения, а именно наличие материальной заинтересованности работники. Отмечено, что наличие такого критерия не предусмотрено трудовым законодательством. Проанализирован еще целый ряд формальных требований, вытекающих из практики кассационных судов общей юрисдикции. В частности, это касается обязанности работодателя разъяснять работнику последствия подписания соглашения о прекращении трудового договора.