Работа посвящена изучению специфики категорий «риск», «предпринимательский риск», «страхование предпринимательского риска» в гражданском праве России, раскрываются основные подходы к определению данного понятия. Предпринимательский риск рассматривается как объективно-субъективная категория, где правовая оценка зависит как от специфики деятельности, так и от самого субъекта. Новизна исследования заключается в переосмыслении природы риска в условиях цифровизации и экономической нестабильности. Автор уточняет гражданско-правовое содержание категории, разграничивает понятия «риск предпринимателя» и «предпринимательский риск», а также предлагает пути совершенствования страховых механизмов. В статье обосновано, что действующий запрет на страхование предпринимательского риска в пользу третьих лиц не отвечает запросам современного рынка (в частности, в холдинговых структурах и проектном финансировании). В качестве решения предлагается легализовать «трансграничное» страхование рисков внутри группы компаний, что позволит эффективнее защищать интересы бенефициаров.