Отражена система пенитенциарного труда осужденных без изоляции от общества. Дана классификация особенностей труда пенитенциарной системы. Установлена конституционно-правовая преемственность в отношении пенитенциарного труда. Обоснована необходимость институционального подхода посредничества службы пробации уголовно-исполнительной системы и общественных институтов посредством экспериментальных правовых режимов по внедрению новых организационно-правовых направлений гуманизации. Сделан вывод, что конституционные основы труда осуществимы при взаимодействии службы пробации уголовно-исполнительной системы и некоммерческих социально ориентированных организаций.