Статья посвящена исследованию актуальных проблем законодательного регулирования понятия «период перевозки» в российском страховом праве. Анализируются положения федерального законодательства, регламентирующие момент начала и окончания периода перевозки, а также судебная практика. Выявляются спорные вопросы правового регулирования. Отмечается, что в связи с прекращением функционирования монорельсового транспорта в России актуальность правового регулирования страхования ответственности перевозчика утрачена. Формулируются конкретные предложения по совершенствованию законодательства, направленные на повышение уровня юридической определенности для участников транспортного процесса и страховщиков.