В статье исследуется институциональная эволюция специальных налоговых режимов – налог на профессиональный доход (далее – НПД) и автоматизированная упрощенная система налогообложения (далее – АУСН) – в контексте государственной политики цифровизации и легализации экономики. На основе анализа нормативно-правовых актов, данных ФНС РФ и научных исследований выявлена противоречивая природа указанных инструментов: сочетание стимулирующих фискальных «контрактов» и сдерживающих ограничений. Авторами обоснована концепция НПД и АУСН как единого эволюционного фискального эксперимента, ключевым провалом которого является его временный характер, порождающий правовую неопределенность и тормозящий долгосрочные инвестиционные решения. Доказывается, что для устойчивого эффекта необходима системная гармонизация и интеграция их ключевых цифровых принципов в постоянное правовое поле Налогового кодекса РФ, что обеспечит переход от экспериментальной к стабильной регуляторной модели.