В статье приводится краткая онтологическая оценка инициативных форм искусства как способа самовыражения художника с воплощенным итогом в виде визуальных форм, не относящихся к арт-активизму. Очерчены границы важнейшего для дефиниции понятия признака инициативности. На основе проведенного автором статьи анализа сделаны выводы о возможных точках напряжения, способных спровоцировать конфликт между художником и жителями города, а также между художником и городскими властями. С учетом регионального опыта Пензенской области рассмотрены примеры ситуаций с проблемами чисто эстетического восприятия, противоречием доминирующим в обществе моральным установкам, нарушением прав жителей близлежащего района, а также несоблюдением законодательных предписаний. Констатирована слабая правовая урегулированность вопросов граффити на местном уровне. Обоснована возможность использования юридической урбанологии в качестве аксиологической основы рассмотрения подобных проблем.