В статье рассматривается правовая категория «трудная жизненная ситуация» как составная часть системы основных понятий, используемых в Федеральном законе «О пробации в Российской Федерации». Авторы соотносят ее с другими социальными, пенитенциарными категориями из положений федерального законодательства социального блока. Предложен обобщенный алгоритм фактического определения и юридической оценки тяжелой жизненной ситуации, определения реальной индивидуальной нуждаемости осужденного в мерах пенитенциарно-социального воздействия. Рассматривается значение этой юридической категории для коррекции социального поведения, предупреждения рецидива преступлений. Сделан вывод, что юридическая оценка трудной жизненной ситуации, которая всегда индивидуальна, касается конкретного человека, хотя и имеет обобщенный характер.