Цель: проанализировать правовую природу, цели и особенности проведения оперативно-разыскного мероприятия «контролируемая поставка». Уделить внимание аспектам организации и особенностям осуществления данного мероприятия, его отличию от иных оперативно-разыскных мероприятий, а также проблемам правового и практического характера, возникающим при его реализации в особых условиях. Методы исследования: сравнительно-правовой, догматический, описание. Выводы: показано, что особые условия формируют специальный правовой режим реализации контролируемой поставки, отличающийся от обычных оперативно-разыскных мероприятий. Делается вывод, что контролируемая поставка изначально предполагает наличие повышенной степени правового и тактического риска, однако в особых условиях данный риск приобретает системный характер, влияя на правовой статус участников мероприятия, пределы допустимого оперативного контроля, выбор тактических решений и способы фиксации результатов. Также необходим комплексный подход к планированию контролируемой поставки в особых условиях с учетом многоэтапности, повышенных рисков и специфики оперативного контроля.