В настоящей статье рассмотрены вопросы квалификации договоров подряда и купли-продажи, сформулированы как теоретические, так и практические критерии разграничения правовых конструкций. Раскрыта дилемма соотношения договоров подряда и купли-продажи путем анализа как доктринальных источников права, так и судебной практики. Также раскрывается эволюционная проблема обязательственной и вещно-правовой природы этих договоров. В связи с этим авторами выявлены пути совершенствования правового регулирования и сформулированы предложения для практической оптимизации процесса квалификации этих договоров.