В статье рассматриваются основные подходы российской доктрины и судебной практики к вопросу недействительности внутригрупповых обеспечительных сделок при несостоятельности (банкротстве). Особое внимание уделяется их классификации, развитию подходов и анализу правовых позиций высших судебных инстанций Российской Федерации за 2022 г. Сделаны выводы о наличии диспропорционального регулирования и толкования норм, содержащихся в законодательстве Российской Федерации о банкротстве относительно сделок, так называемого перекрестного обеспечения. Сформулированы два объективно существующих правовых теста, на основании которых подлежат оценке подобного рода сделки и правовые конструкции.