Российский бизнес и частные лица обоснованно полагаются на устойчивость экономических и гражданско-правовых отношений, доверие к сделкам и договорам с целью планирования своих юридических действий и управления предпринимательскими рисками. Частые случаи недействительности сделок создают правовую неопределенность, приводят к нарушению прав, увеличивают расходы на юридическую защиту и снижают уровень доверия между контрагентами. Это особенно важно в сфере осуществления предпринимательской деятельности, где фиктивные сделки, сделки с использованием «подставных лиц» или нарушения корпоративного законодательства имеют весьма серьезные экономические и правовые последствия. В представленной статье установлена природа, выявлены проблемы правоприменения и тенденции совершенствования правового регулирования ничтожных и оспоримых сделок с целью минимизации рисков участников гражданских правоотношений и обеспечения устойчивости экономического оборота.