В статье рассматривается правовое регулирование профессиональной деятельности самозанятых. В представленной статье рассматриваются вопросы о соотношении профессиональной деятельности самозанятых и предпринимательской деятельности, о проблемах выполнения работ и оказания услуг данной категорией лиц. В статье акцентируется внимание на том, что зачастую данные категории лиц заключают договоры путем переписки в социальных сетях и мессенджерах, не согласовывая детально техническое задание, что приводит в ряде случаев к конфликту между заказчиком и подрядчиком. Это связано со многими причинами, в том числе с низким уровнем юридической грамотности, особенностями оказания того или иного вида услуг или выполнения работ, нежеланием сторон усложнять (как им кажется) процесс согласования заказа, особенностями коммуникации между заказчиком и исполнителем (в том числе широким использованием электронных ресурсов). Выбранная сторонами форма согласования договора лишает их возможности должным образом регламентировать свои правоотношения и защитить свои права.