В настоящей статье рассматриваются правовые аспекты практических проблем, возникающих при реализации медицинскими работниками — ординаторами академического права на одновременное освоение программ профессиональной переподготовки во время обучения в ординатуре. Автор высказывает предложения по совершенствованию законодательства в сфере образования по вопросу поступления в ординатуру лиц, не исполнивших обязательства по осуществлению трудовой деятельности по договору о целевом обучении. В работе обращается внимание на двусмысленность правовых норм об одновременном освоении образовательных программ и предлагается авторский подход к их толкованию.