В данной статье анализируются причины, по которым самозанятость как способ осуществления предпринимательской деятельности не позволила в наибольшем масштабе привлечь граждан, задействованных в неформальном секторе экономики. Автором выделяются основные налогово-правовые вопросы, препятствующие гражданам, осуществляющим профессиональную деятельность без заключения договоров и фактически уклоняющимся от уплаты обязательных налоговых платежей, избрать самозанятость для ведения предпринимательства на территории страны.