В статье критически анализируется трансформация доктрины деловой цели, изначально сложившейся как инструмент защиты налогоплательщика от произвольного вменения ему недобросовестности, в самостоятельное основание для констатации прямого умысла на уклонение от уплаты налогов по статьям 198–199 Уголовного кодекса Российской Федерации. На основе сравнительно-правового анализа опыта США, Европейского союза, Франции и Германии показано, что в большинстве зарубежных правопорядков отсутствие деловой цели сделки влечет исключительно налогово-правовые последствия и не отождествляется автоматически с преступным умыслом. Автор приходит к выводу, что российская правоприменительная практика по делам о «дроблении бизнеса» демонстрирует размывание институциональной границы между налоговой реконструкцией и уголовным преследованием и формулирует предложения по ее восстановлению.