В статье исследуются основания и пределы договорной квалификации обязательств, подлежащих личному исполнению. Рассматривается соотношение общего правила о возможности исполнения обязательства третьим лицом с нормами гражданского законодательства, закрепляющими либо допускающими личное исполнение. Особое внимание уделяется различию между личным характером исполнения, вытекающим из закона, существом обязательства и соглашения сторон. Анализируются правовые последствия привлечения третьих лиц вопреки условиям договора или существу обязательства. Обосновывается вывод о том, что условие о личном исполнении не может рассматриваться изолированно от фактического содержания отношений и использоваться для подмены трудовых отношений гражданско-правовой конструкцией.