Автоматизация бизнес-процессов на излете I четверти XXI в. проникает во все сферы экономики. Цель статьи — обозначить проблематику определения субъекта правоотношения в сферах с высокой степенью проникновения автоматизации. Для этого на примере отрасли закупок проанализированы эволюция внедрения цифровых технологий в бизнес-процессы и сопутствовавшая ей эволюция законодательства, регулирующего эти отношения. На основании анализа текущего уровня развития технологий и обобщения мнений ведущих законоведов сформулированы перспективные вопросы правового регулирования хозяйственных отношений, реализуемых с использованием искусственного интеллекта, и прежде всего — вопрос определения субъекта сделки. В качестве приглашения к дискуссии предложены варианты ответа на этот вопрос.