В статье анализируются проблемы ответственности за неисполнение или ненадлежащее исполнение договоров, заключенных с помощью чат-ботов на базе генеративного искусственного интеллекта. Исследуется правовая природа таких договоров, выявляется разрыв между традиционной моделью оферты/акцепта и стохастическим характером поведения ИИ-систем. Рассматриваются доктринальные подходы к распределению ответственности между разработчиком, оператором и интегратором.