Статья посвящена анализу детерминант совершения повторных преступлений лицами, отбывавшими наказание в несовершеннолетнем возрасте. На основе результатов, полученных в ходе эмпирического исследования, с участием сотрудников учреждений, работающих с ранее судимыми осужденными, имеющими опыт отбывания наказания в воспитательных колониях, а также самих осужденных (взрослые и несовершеннолетние), составлен социально-демографический портрет несовершеннолетнего, склонного к совершению повторного преступления после освобождения из воспитательной колонии. Установлено, что ключевыми факторами повторных преступлений являются отсутствие работы, неблагоприятное материальное положение и употребление психоактивных веществ. Делается вывод о системном характере проблемы, обусловленной разрывом между пенитенциарной средой и постпенитенциарной реальностью. В качестве решения предлагается переход к модели непрерывной сопроводительной ресоциализации, интегрированной в широкий социальный контекст.