Диспозитивная природа гражданско-правовых норм, преимущественно предусматривающих значительную вариативность, обуславливает наличие различных юридических механизмов, посредством которых осуществляется гибкое нормативное правовое регулирование. В качестве одного из таких механизмов предстает категория усмотрения, которое приобретает особое значение в процессе осуществления участниками отношений гражданских прав. Методологической основой настоящего исследования являются методы анализа и синтеза, а также сравнительно-правовой метод. В статье автором анализируются подходы к пониманию категории усмотрения, в том числе в отраслевых юридических науках. Обращается внимание на различное содержательное наполнение указанной категории также в научных трудах по цивилистике. Предлагается дефиниция усмотрения с учетом осуществляемого субъектом свободно-волевого выбора наиболее оптимального и законного варианта реализации предоставленных ему правомочий. Автором обосновывается, что усмотрение является закономерным следствием наличия в гражданском праве различных оценочных категорий и диспозитивных юридических конструкций. В процессе реализации усмотрения наиболее показательно демонстрируется волевой аспект поведения личности. Делается закономерный вывод, что предоставление в рамках реализации усмотрения возможности осуществления выбора в наибольшей степени способствует учету интересов участников гражданских отношений.