В статье исследуется проблема административного усмотрения налогового органа в условиях медиации налоговых споров. Анализируются пределы усмотрения, обусловленные императивным характером налогового законодательства. Выявляется конфликт между публичным интересом и необходимостью компромисса, порождающий риски неравенства налогоплательщиков и злоупотреблений. Обосновывается, что отсутствие легализованных критериев делает медиацию фиктивной. Предлагаются пути законодательного закрепления закрытого перечня допустимых уступок и процедурных гарантии.