Исследование направлено на анализ передового зарубежного опыта цифровизации таможенного администрирования и выявление правовых механизмов, обеспечивающих легитимность применения новейших информационных технологий. В работе использованы методы сравнительно-правового анализа, системного подхода и формально-юридического анализа нормативной базы ЕС, США и стран Азиатско-Тихоокеанского региона. Рассмотрены ключевые технологии (Big Data, блокчейн, искусственный интеллект), применяемые в международной практике. Выявлена корреляция между уровнем внедрения механизма «Единого окна» и скоростью товарооборота. Проанализированы правовые коллизии, возникающие при автоматическом принятии решений таможенными органами. Сделан вывод о необходимости адаптации отечественного законодательства в части признания юридической силы автоматических решений без участия должностного лица и гармонизации стандартов обмена данными с международными нормами.