В статье анализируются вопросы риск-ориентированного налогового контроля в условиях цифровой экономики, его содержательные стороны, особенности нормативно-правового регулирования в некоторых налоговых юрисдикциях, проанализированы различные модели риск-ориентированного налогового контроля в практике зарубежных стран. Цифровизация экономики усилила традиционные налоговые риски в части новых технологических возможностей использования программного обеспечения для размывания налоговой базы, в связи с использованием альтернативных способов оплаты, таких как, например, криптовалюта. В итоге в глобальном измерении заметно стремление налоговых органов многих государств консолидировать и синхронизировать усилия в контексте управления налоговыми рисками и обеспечения адекватных гарантий. Неспособность оптимизировать управление налоговыми рисками и гарантиями в рамках цифровой экономики негативно повлияет на способность налоговых органов максимизировать сбор налогов в цифровой экономике. Одновременно в различных налоговых юрисдикциях используются новые программные продукты для усиления налогового контроля. В статье показано противоречивое единство этих тенденций, состоящих в новом синтезе технологий и правовых средств, направленных на обеспечение нормального функционирования налоговой системы. Методологическую основу исследования составляют общенаучные и специальные методы познания, в том числе диалектический метод, методы формальной логики, включая анализ, синтез, индукцию, дедукцию; системный подход, сравнительно-правовой и сравнительно-исторический методы, а также формально-догматический, описание и сравнение. Новизна статьи состоит в рассмотрении экономико-правовых детерминант риск-ориентированного налогового контроля в сравнительно-правовом ключе.