Цель исследования: анализ правовой позиции Верховного Суда РФ, изложенной в Обзоре судебной практики № 2 (2025), относительно возможности оспаривания сделки, получившей последующее одобрение со стороны представителя, действовавшего с превышением полномочий или в ущерб интересам доверителя. В статье исследуется вопрос о пределах применения принципа эстоппель и соотношении формального одобрения сделки с принципом добросовестности участников гражданского оборота. Выводы. В статье обосновывается, что последующее одобрение сделки не является абсолютным препятствием для ее оспаривания, если будет доказана недобросовестность представителя и его контрагента. Выявлено, что принцип эстоппеля не подлежит применению в защиту недобросовестного участника гражданского оборота. Автором предложены научно обоснованные критерии для отграничения добросовестного одобрения от фиктивного, а также практические рекомендации для представителей и судов по оценке подобных ситуаций.