В статье исследуются ключевые проблемы реализации мер ответственности субъектов обязательственных правоотношений в сфере социального страхования. Автор рассматривает основные виды нарушений, возникающие в процессе формирования базы страховых взносов и назначения компенсаций. Основное внимание уделяется вопросам квалификации противоправных действий работодателя и работников, а также анализу конкретных судебных споров. Разбираются типичные ситуации, такие как заключение трудовых соглашений под видом гражданско-правовых контрактов, предоставление ложных сведений для оформления пособий и незаконное получение льготных выплат. В работе приводится судебная практика, отражающая позиции арбитражных судов различных уровней относительно вопросов правомерности и размера ответственности субъектов страхования.