В статье на основе юридико-урбанологической концепции синкретизма городской среды рассматривается амбивалентное воздействие доступности средств индивидуальной мобильности на урбосферу. Проанализировано понятие СИМ в современном законодательстве, определены причины популярности и распространенности таких устройств. Очерчен вклад личного и кикшерингового использования СИМ в улучшение качества городской экосистемы. С другой стороны, выделены факторы, снижающие безопасность в городе (в том числе опасная езда, криминогенность организации пунктов проката, тревожность пешеходов, нарушение тишины и создание опасных ситуаций подростками на питбайках). Констатирован комплексный характер проблемы сосуществования средств индивидуальной мобильности и граждан в урбосфере. Приведены примеры мер, предпринимаемых для улучшения ситуации в различных городах России, намечены направления, требующие дополнительного правового урегулирования.