Статья посвящена рассмотрению содержания и актуальных проблем правового обеспечения отдыха и оздоровления детей в Севастополе. Проанализированы меры государственной поддержки организации отдыха и оздоровления и оздоровления детей, проживающих в городе Севастополе. Определены основные направления правоприменительной практики, обеспечивающей реализацию положений профильного городского законодательства. Сформулированы авторские теоретико-методологические и научно-практические предложения для повышения качества и эффективности применения Закона города Севастополя «Об обеспечении прав детей, проживающих в городе Севастополе, на отдых и оздоровление», направленные на формирование системной модели государственной политики в сфере обеспечения прав детей на уровне города федерального значения.