В статье представлены две нравственно-правовых дилеммы, суть которых сводится к противоречивой роли положительно и отрицательно характеризующихся семей в формировании духовно-нравственных основ исправительного воздействия на несовершеннолетних лиц, лишенных свободы. В этом контексте продемонстрирован феномен «мнимой семьи», т.е. семьи, которая формально не обладает внешними признаками социально опасного положения, но фактически таковой являющейся. Рассмотрен многоаспектный потенциал семьи в результативном обращении с несовершеннолетними осужденными. Отражена проблема ослабления духовно-нравственных семейных скреп в связи с подростковой делинквентностью, которая распространяется на 80% лиц, которые в несовершеннолетнем возрасте совершили общественно опасное деяние. Показан соответствующий опыт функционирования Канской воспитательной колонии. Делается вывод о том, что уголовно-исполнительное законодательство не в полной мере регламентирует возможность трансляции традиционных семейных ценностей на несовершеннолетних лиц, отбывающих уголовное наказание в виде лишения свободы.