Отсутствие в отечественном законодательстве термина «административное усмотрение» не является препятствием его широкого трактования учеными. Усмотрение появляется там, где есть административное правоотношение. В статье используется диалектический и общенаучные методы: синтез, индукция и метод системного анализа. В данной работе рассмотрены некоторые теоретические аспекты, связанные с правовой природой административных правоотношений. Автором проанализировано административное усмотрение, которое проявляется во взаимодействии органов исполнительной власти и подведомственных им учреждений при принятии властно-распорядительных решений. Определяя правовую конструкцию такого взаимодействия, автор выделил взаимодействие по вертикали и горизонтально-диагональные отношения и пришел к выводу о негативной деформации «выбора момента вступления в действие» как проявления административного усмотрения органами исполнительной власти.