В статье рассматриваются вопросы реализации в России принципа правовой определенности налогообложения через налоговый мониторинг. Анализируется история появления таких институтов, как налоговый мониторинг и мотивированное мнение в налоговом законодательстве. Рассматриваются научные подходы к реализации принципа правовой определенности в рамках участия в налоговом мониторинге, а также препятствия реализации данного принципа при оспаривании мотивированного мнения. Проведен анализ допустимости и пределов расширения полномочий налоговых органов в части проведения мероприятий налогового контроля в рамках налогового мониторинга. По итогам анализа данных вопросов представлены предложения и рекомендации по обеспечению баланса интересов государства и налогоплательщиков в данной сфере.