В настоящей статье исследуется эволюция нормативно-правового регулирования градостроительной деятельности в России на протяжении XX–XXI вв. На основе детального анализа советской централизованной системы проектирования и рыночных институтов, заложенных Градостроительным кодексом РФ 2004 г., выявляются ключевые системные противоречия в сфере современного пространственного развития. Автор исследует конфликт между фискально-ориентированным использованием механизмов правового зонирования и объективными закономерностями формирования планировочного каркаса городов. В работе предлагается система мер по комплексной модернизации градостроительного законодательства, внедрению инновационных человеко-машинных технологий пространственного моделирования и переходу от фрагментарного правового регулирования к устойчивому градоустройству, обеспечивающему баланс частных, публичных и коллективных интересов.