Реализация выявленных в первой части исследования предпосылок трансформации уголовно-исполнительной системы пришлась на период активной правотворческой деятельности начала 1990-х годов, когда государство предприняло первые последовательные попытки нормативного реагирования на институциональный кризис системы исполнения наказаний. В условиях ликвидации прежних управленческих механизмов и отсутствия завершенной концепции реформирования правовое регулирование уголовно-исполнительной сферы развивалось поэтапно, отражая как стремление сохранить функционирование системы, так и поиск новых организационно-правовых ориентиров. В этой связи особый интерес представляет анализ нормативных правовых актов, принятых в 1991–1992 гг., которые заложили основу дальнейших преобразований.

Одним из первых значимых нормативных актов, отражавших трансформацию уголовно-исполнительной системы, стал Закон РФ от 18 апреля 1991 г. № 1026-1 «О милиции», закрепивший правовые и социальные гарантии сотрудников органов внутренних дел. В тот же день Постановлением Верховного Совета РСФСР № 1027-1 действие ключевых норм закона (ст. 27–29) было распространено на сотрудников следственных изоляторов, исправительно-трудовых учреждений и лечебно-трудовых профилакториев, что подтверждало признание специфики их службы и необходимость включения в систему правовой и социальной защиты.

23 мая 1991 г. в условиях углублявшейся криминогенной напряженности как в обществе в целом, так и непосредственно в учреждениях, исполняющих наказание, МВД РСФСР издало Приказ № 69 «О самодеятельных организациях осужденных в исправительно-трудовых колониях», направленный на укрепление дисциплины и стимулирование у осужденных инициативы, трудовых навыков и ответственности за соблюдение правил отбывания наказания. Регулировались также условия труда и досуга, взаимодействие с трудовыми коллективами на свободе, трудовое и бытовое устройство после освобождения, а также просветительская и культурно-массовая работа.

Приказ впервые на нормативном уровне закрепил понятие самодеятельных организаций осужденных, определив их цели, функции, порядок формирования, структуру и систему руководящих органов. Впервые были установлены права и обязанности членов таких организаций, а также регламентирован порядок создания и использования фонда материальной помощи осужденным. Особое значение имела одна из новелл Положения, охарактеризованная Л.П. Рассказовым и И.В. Упоровым как «адвокатская функция»: в п. 3.1.4 была закреплена обязанность начальника отряда «оказывать помощь и содействие осужденным в защите их законных прав и жизненных интересов», что отражало постепенное усиление гуманистической направленности уголовно-исполнительного законодательства.

2 июля 1991 г. Верховный Совет СССР утвердил «Основы уголовного законодательства СССР и союзных республик» № 2281-I, предусматривающие необходимость внесения существенных корректировок в уголовные кодексы союзных республик, в том числе в части, относящейся к институту наказания. Закон также устанавливал максимальную продолжительность исправительных работ до двух лет и предел удержаний из заработка осужденного — не более 20%. Также уточнялись основания условно-досрочного освобождения: оно возможно лишь для лиц с примерным поведением и добросовестным отношением к труду.