Олег Эрнестович Лейст родился 24 мая 1925 г. в Москве в семье интеллигенции, где господствовали книги и интерес к науке. Его дед Эрнест Егорович Лейст был профессором Московского университета, доктором физической географии (геофизиком), основателем кафедры физической географии и метеорологии, заслуженным профессором Московского университета, помощником ректора (1911–1917 гг.) в сфере науки. Ему принадлежит разработка Курской магнитной аномалии, исследованию которой он посвятил 14 лет. Награжден медалью Русского географического общества. Отец Олега Эрнестовича был юристом. Возможно, профессия отца повлияла на интерес и выбор юриспруденции как сферы, определившей жизненный путь.

В 1942 г. Олег Эрнестович был призван в ряды Красной Армии. С 1943 по 1945 гг. находился на фронте. Был автоматчиком в 300-м полку Эстонского корпуса. Воевал на Калининском, Ленинградском, Прибалтийском фронтах. В марте 1945 г. был тяжело ранен. Олег Эрнестович не любил рассказывать о военных годах и тяжелых испытаниях. Упоминал лишь о тяжелых боях при освобождении Эстонии, когда им противостояла дивизия СС. Награжден орденом Славы III степени, орденом Отечественной войны I степени, шестью медалями за боевые заслуги.

В 1945 г. Олег Эрнестович поступил в Московский юридический институт, который в последующем (1954 г.) был включен в состав юридического факультета Московского государственного университета. В студенческие годы Олег Эрнестович проявил интерес к истории права и истории политических учений. После окончания Московского юридического института в 1949 г. был зачислен в аспирантуру. Под руководством профессора П.Н. Галанзы в 1953 г. защитил кандидатскую диссертацию по теме «Общественно-политические взгляды богомилов как выражение революционной оппозиции против феодализма в средневековой Болгарии». После успешной защиты диссертации был направлен в город Горький для преподавания в филиале Всесоюзного юридического заочного института (ВЮЗИ), где проработал до 1958 г. Читал курсы лекций по «Теории государства и права» и «Истории политических учений». Именно там приобрел первый опыт подготовки учебных пособий для студентов. Им были написаны главы для учебных пособий по истории политических учений (изданы ВЮЗИ в 1954, 1958, 1959 гг.).

С 1958 по 1961 гг. Олег Эрнестович работал научным сотрудником сектора общей теории права Всесоюзного института юридических наук (ВИЮН) в Москве. На формирование научных интересов молодого ученого, по признанию Олега Эрнестовича, значительное влияние оказал заведующий сектором профессор С.Н. Братусь. Наряду с темами по истории политических учений Олег Эрнестович активно занимался проблемами теории права. Это был весьма плодотворный период творческой деятельности. В издательстве «Юридической литературы» в 1960 г. опубликована его монография «Учение Спинозы о государстве и праве». Всего через два года издается солидная монография «Санкции в советском праве».

В относительно небольшой по объему (3 п. л.) монографии Олег Эрнестович, пожалуй, впервые в отечественной юридической литературе представил системный анализ теории естественного права и общественного договора Бенедикта Спинозы, его учение о «разумном государстве», о границах верховной власти и ее задачах, о демократии, аристократии и монархии, отношение к революционным движениям и государственным переворотам. Исследование основано на тщательном изучении первоисточников и сравнительном анализе с работами иных мыслителей, особенно Томаса Гоббса. Это был неординарный для того периода выбор темы, что свидетельствовало о научной смелости автора.